V průběhu padesátých let začalo být zřejmé, že Československo potřebuje letoun pro základní a pokračovací výcvik, který by umožnil přechod z tehdejších letounů vybavených pístovými motory a ostruhovým kolem na proudové letouny s příďovým podvozkem. Jediný způsob, jak toto v té době uskutečnit, bylo využití dvoumístných variant proudových stíhaček, které byly tehdy v provozu. To však zdaleka nebylo ideální řešení, a navíc to byl velký skok pro nové piloty. V letectvu rostla poptávka po tom, aby staré cvičné stroje s pístovými motory nahradil proudový model, který by byl spolehlivý a zároveň nenákladný na provoz a údržbu.
Během srpna a září 1961 se L-29 podrobil srovnávací zkouškám na letišti v Moninu poblíž Moskvy. Spolu s dalšími dvěma typy, polským PZL TS-11 Iskra a ruským Jakovlev Jak-30, soupeřil o to stát se novým cvičným proudovým letadlem vyhovující požadavkům Sovětského svazu. V sázce bylo mnoho, protože vítězný letoun měl nejen získat obrovskou zakázku od Sovětského svazu, ale předpokládalo se, že se též stane cvičným strojem pro všechny země Varšavské smlouvy. Na konci vyčerpávajících zkoušek, které zahrnovaly také hodnocení údržbových a výrobních postupů, byl L-29 vyhlášen jako vítěz.
Poslední dodávky modelu L-29 proběhly v roce 1974, kdy spolu s SSSR a Rumunskem získalo 38 letadel irácké letectvo. Celkem bylo postaveno 3665 letounů L-29, z toho 1943 v Aeru Vodochody a zbývajících 1 722 v továrně LET v Kunovicích. Delfín se tak stal nejúspěšnějším výcvikovým letounem, který byl kdy vyroben. Navzdory tomu, že byl tento typ stažen z výzbroje a v mnoha případech nahrazen jeho nástupcem, modelem Aero L-39 Albatros, mnoho z nich zůstává dodnes v letuschopném stavu. V uplynulých letech mnoho starších, vyřazených vojenských exemplářů našlo přízeň u civilních majitelů, kteří jim tak dopřávají nový život.